As reações de substituição nucleofílica podem acontecer por dois mecanismos: o SN₁, que ocorre por meio da formação de carbocátions, e o SN₂, que ocorre por meio de uma colisão direta entre o nucleófilo e o substrato. Considere os seguintes haletos:
a) (R)-2-cloro-butano
b) (S)-3-metil-3-cloro-hexano
c) 1-cloro-prop-2-eno
Desenhe o mecanismo da reação de cada um dos compostos acima com o cianeto de potássio e determine os produtos majoritários das reações. No caso de produtos quirais, especifique qual dos isômeros será formado majoritariamente.