O papel tem na celulose sua matéria-prima, e uma das etapas de sua produção é o branqueamento, que visa remover a lignina da celulose. Diferentes processos de branqueamento usam, por exemplo, cloro (Cl₂), hipoclorito de sódio (NaClO), oxigênio (O₂), ozônio (O₃) ou peróxido de hidrogênio (H₂O₂). Alguns processos de branqueamento levam à formação de compostos organoclorados. São apresentadas as estruturas de um fragmento da lignina e do tetracloroguaiacol, um dos organoclorados formados no processo de branqueamento.
SANTOS, C. P. et al. Papel: como se fabrica? Química Nova na Escola, n. 14, 2001 (adaptado).
a) Explique com o auxílio de reações químicas como o cloro gasoso (Cl₂) pode contribuir para a formação do tetracloroguaiacol a partir de uma molécula de orto-metóxi-fenol.
b) Explique por que a reação do item anterior tende a substituir todos os hidrogênios da molécula do orto-metóxi-fenol.
c) Explique como o hipoclorito de sódio (NaC𝓁O) pode reagir, de modo a liberar cloro gasoso (C𝓁₂) e também contribuir para a formação do tetracloroguaiacol.