Questão
Olimpíada Brasileira de Química
2011
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Discursiva
O mentol, também denominado de cânfora de hortelã-pimenta, é uma substância que apresenta um sabor de menta e que é encontrada em alguns óleos essenciais, como por exemplo: o óleo de hortelã-pimenta. O nome sistemático (IUPAC) do mentol é: 5-metil-isoporpilciclo-hexanol.

a) Desenhe a estrutura do mentol sem levar em conta a estereoquímica

b) Escreva a fórmula molecular do mentol

c) Indique quais são os carbonos assimétricos presentes na molécula

d) Indique o número possível de estereoisômeros

e) Sabendo que o carbono ligado à hidroxila tem configuração R e que os grupos metila e isopropila estão, respectivamente, em posição CIS e posição TRANS em relação à hidroxila, faça um novo desenho da estrutura do mentol, agora com a esteroquímica correta