GABARITO: ALTERNATIVA C

A questão aborda os lenços umedecidos e as substâncias presentes em sua composição, como o etilenoglicol, o propilenoglicol e o 3-(4-tercbutilfenil)-2-metilpropanal, analisando suas propriedades e interações.

Passo 1: Analisar as estruturas e propriedades das substâncias mencionadas.

As três substâncias apresentadas são:

Etilenoglicol (HO-CH2-CH2-OH):

• Diol com dois grupos hidroxila (-OH)

• Cadeia carbônica curta e linear

• Alta solubilidade em água devido aos grupos hidroxila

Propilenoglicol (CH₃-CHOH-CH₂OH):

• Diol com dois grupos hidroxila (-OH)

• Cadeia carbônica curta com uma ramificação (grupo metil)

• Alta solubilidade em água devido aos grupos hidroxila

3-(4-tercbutilfenil)-2-metilpropanal:

• Possui um grupo aldeído (-CHO)

• Possui um anel aromático com substituinte terc-butil

• Estrutura mais complexa e hidrofóbica

• Menor solubilidade em água comparada aos glicóis

Passo 2: Analisar cada afirmativa.

Afirmativa I - CORRETA.

Este é um exemplo clássico de uma propriedade coligativa chamada "crioscopia" ou "abaixamento do ponto de congelamento". Quando um soluto não volátil (como os glicóis) é adicionado à água, a temperatura de congelamento da solução diminui em relação à água pura.

O abaixamento da temperatura de congelamento (ΔT) é proporcional à concentração molal do soluto:

ΔT = Kc × m × i

Onde:

• Kc é a constante crioscópica do solvente (para a água, Kc = 1,86 °C/molal)

• m é a molalidade do soluto

• i é o fator de van't Hoff (para não-eletrólitos como os glicóis, i = 1)

Portanto, a adição dessas substâncias à água reduz sua temperatura de congelamento.

Afirmativa II - CORRETA.

A solubilidade em água está diretamente relacionada à polaridade das moléculas e à capacidade de formar ligações de hidrogênio com a água. Analisando as estruturas:

Etilenoglicol e propilenoglicol: possuem dois grupos hidroxila (-OH) que podem formar ligações de hidrogênio com a água, tornando-os altamente solúveis.

3-(4-tercbutilfenil)-2-metilpropanal: possui apenas um grupo carbonila (C=O) capaz de formar ligações de hidrogênio com a água, além de ter uma grande porção hidrofóbica (anel aromático e grupo terc-butil), o que reduz significativamente sua solubilidade em água.

Portanto, o 3-(4-tercbutilfenil)-2-metilpropanal possui menor solubilidade em água comparado aos dois glicóis.

Afirmativa III - INCORRETA.

Esta afirmativa contradiz um princípio fundamental da química: os grupos hidroxila (-OH) são justamente os que permitem a formação de ligações de hidrogênio. O etilenoglicol possui dois grupos hidroxila, o que o torna capaz de estabelecer múltiplas ligações de hidrogênio, tanto com outras moléculas de etilenoglicol quanto com moléculas de água.

A ligação de hidrogênio ocorre quando um átomo de hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo (como oxigênio, nitrogênio ou flúor) interage com outro átomo eletronegativo. No caso do etilenoglicol (HO-CH₂-CH₂-OH), os hidrogênios dos grupos -OH podem formar ligações de hidrogênio com os oxigênios de outras moléculas.

Afirmativa IV - INCORRETA.

Para determinar qual substância apresenta maior quantidade de átomos de oxigênio por unidade de massa, precisamos calcular a proporção entre o número de átomos de oxigênio e a massa molar de cada composto:

Etilenoglicol (C₂H₆O₂):

• Massa molar: (2 × 12) + (6 × 1) + (2 × 16) = 24 + 6 + 32 = 62 g/mol

• Número de átomos de O: 2

• Proporção: 2/62 = 0,0323 átomos de O por g/mol

Propilenoglicol (C₃H₈O₂):

• Massa molar: (3 × 12) + (8 × 1) + (2 × 16) = 36 + 8 + 32 = 76 g/mol

• Número de átomos de O: 2

• Proporção: 2/76 = 0,0263 átomos de O por g/mol

3-(4-tercbutilfenil)-2-metilpropanal (C₁₄H₂₀O):

• Massa molar: (14 × 12) + (20 × 1) + (1 × 16) = 168 + 20 + 16 = 204 g/mol

• Número de átomos de O: 1

• Proporção: 1/204 = 0,0049 átomos de O por g/mol

O etilenoglicol apresenta a maior proporção de átomos de oxigênio por unidade de massa, não o propilenoglicol.

Afirmativa V - CORRETA.

Para que uma molécula apresente isomeria óptica, ela deve possuir pelo menos um carbono quiral (ou assimétrico), que é um carbono ligado a quatro grupos diferentes.

Analisando a estrutura do 3-(4-tercbutilfenil)-2-metilpropanal:

• O carbono 2 está ligado a um grupo metil (-CH₃), um grupo aldeído (-CHO), um hidrogênio (H) e o carbono 3, que está ligado ao grupo 4-tercbutilfenil. Estes são quatro grupos diferentes, tornando o carbono 2 um carbono quiral.

Quando uma molécula possui um carbono quiral, ela pode existir em duas formas enantioméricas (imagens especulares não sobreponíveis), que são os isômeros ópticos. Portanto, o 3-(4-tercbutilfenil)-2-metilpropanal possui 2 isômeros ópticos.

Conclusão:

Estão corretas as afirmativas I, II e V, correspondendo à alternativa C.