Questão
Instituto Militar de Engenharia - IME
2017
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Discursiva
As chamadas reações de substituição nucleofílica estão entre as mais importantes da Química Orgânica. Elas podem ser unimoleculares (reações SN1) ou bimoleculares (reações SN2). Os esquemas abaixo, nos quais Nu representa o nucleófilo e X o grupo de saída, ilustram de forma simplificada os mecanismos destas reações.



Considere a reação de substituição nucleofílica entre o (S)-3-bromo-3-metil-hexano e a água (em acetona). 

a) Esta reação se processa por um mecanismo SN₁ ou SN₂? Justifique sua resposta. 

b) Identifique, pela nomenclatura IUPAC, o(s) principal(is) produto(s) orgânico(s) desta reação.