Questão
Provão de Bolsas EsPCEx/CFO-CBMERJ
2020
TNT-trinitrotolueno-e10306d3d62c
O TNT (trinitrotolueno) é um dos explosivos mais utilizados no mundo contemporâneo. Uma de suas mais notáveis aplicações é a demolição de prédios e abertura de minas de carvão de superfície.

Entre suas vantagens, está o fato de que é um explosivo bastante seguro, pois pode ser solubilizado quando dissolvido em solvente apolar.

O TNT é também um caso interessante de síntese orgânica, pois a ordem que é realizada as etapas influencia no produto formado, devido às diferentes dirigências dos grupos metil (–CH₃) e nitro (–NO₂) presentes na sua estrutura.



Os nomes IUPAC dos compostos que correspondem às marcações A, B e C podem ser, respectivamente:
A
Clorometano; orto-nitrotolueno; meta-nitrotolueno
B
Clorometano; meta-nitrotolueno; orto-nitrotoleuno
C
Metano; orto-nitrotolueno; meta-nitrotolueno
D
Metano; meta-nitrotolueno; orto-nitrotolueno;
E
Clorometano; paranitrotolueno; orto-nitrotolueno