GABARITO: ALTERNATIVA D

A questão aborda o tramadol, um analgésico opioide, e suas estruturas moleculares, especificamente os isômeros (1R,2R)-tramadol e (1S,2S)-tramadol, analisando suas propriedades químicas e estruturais.

Passo 1: Analisar as estruturas moleculares apresentadas.

As estruturas do (1R,2R)-tramadol e do (1S,2S)-tramadol mostram:

• Um anel ciclohexano

• Um anel benzênico com um grupo metóxi (-OCH₃)

• Um grupo hidroxila (-OH)

• Um grupo amino terciário (-N(CH₃)₂)

• Dois centros quirais (carbonos assimétricos)

Passo 2: Analisar cada afirmativa.

Afirmativa I - CORRETA.

Contando os átomos na estrutura do (1R,2R)-tramadol:

• Carbonos (C): 6 (anel ciclohexano) + 6 (anel benzênico) + 1 (grupo metóxi) + 2 (grupo dimetilamino) + 1 (carbono ligando os anéis) = 16 átomos

• Hidrogênios (H): 10 (anel ciclohexano) + 4 (anel benzênico) + 3 (grupo metóxi) + 6 (grupo dimetilamino) + 1 (grupo hidroxila) + 1 (carbono ligando os anéis) = 25 átomos

• Nitrogênios (N): 1 átomo (grupo amino)

• Oxigênios (O): 2 átomos (1 no grupo hidroxila e 1 no grupo metóxi)

Portanto, a fórmula molecular é C₁₆H₂₅NO₂.

Afirmativa II - CORRETA.

Os carbonos com hibridização sp² na estrutura do tramadol são:

• Os 6 carbonos do anel benzênico (aromático)

Todos os carbonos do anel benzênico possuem hibridização sp², pois formam ligações duplas conjugadas no sistema aromático. Cada carbono do anel benzênico forma três ligações sigma (utilizando três orbitais híbridos sp²) e uma ligação pi (utilizando um orbital p puro).

Afirmativa III - INCORRETA.

Analisando a estrutura do (1R,2R)-tramadol:

• Não há grupo carboxila (-COOH) que caracteriza a função ácido carboxílico

• Não há grupo amida (-CONH-) que caracteriza a função amida

As funções orgânicas presentes são:

• Álcool (grupo hidroxila -OH)

• Éter (grupo metóxi -OCH₃)

• Amina terciária (grupo -N(CH₃)₂)

Afirmativa IV - CORRETA.

Os compostos (1R,2R)-tramadol e (1S,2S)-tramadol são isômeros ópticos, especificamente enantiômeros. Eles possuem:

• A mesma fórmula molecular

• A mesma conectividade entre os átomos

• Configurações opostas nos dois centros quirais (R,R vs S,S)

• São imagens especulares não sobreponíveis um do outro

Estes são critérios que definem isômeros ópticos (enantiômeros). A notação (1R,2R) e (1S,2S) indica que os dois centros quirais têm configurações opostas nos dois compostos.

Conclusão:

Estão corretas as afirmativas I, II e IV, correspondendo à alternativa D.