Na minha opinião, o IME foi até bondoso no enunciado, tendo em vista que os alunos tendem a esquecer os isômeros de cadeia cíclica.

O dimetilciclopropano, na verdade, corresponde a três isômeros ópticos. Note que são dois carbonos quirais iguais, portanto, há um par de enantiômeros e um mesocomposto.

Agora, vamos começar a pesquisar os isômeros de cadeia. Comecemos pelos isômeros de cadeia cíclica. Ainda com o ciclo de três carbonos, existe o etilciclopropano. Também podemos citar o isômero de quatro carbonos: o metilciclobutano e o de cinco carbonos.

Agora, devemos nos lembrar que os compostos de cadeia cíclica são isômeros dos alcenos. Não é possível construir um alceno ramificado, cuja cadeia principal tenha 3 carbonos. Então, tentemos a cadeia principal com 4 carbonos. Encontramos as seguintes possibilidades.

É interessante observar que, embora possamos falar metilbutano e metil-but-2-eno, não podemos falar metil-but-1-eno, porque isso geraria ambiguidade. Nesse último caso, devido à presença da dupla, devemos efetuar a numeração.

Por fim, vamos desenhar os isômeros, cuja cadeia principal tem 5 carbonos.

Vale ressaltar que, na prova do IME, a resposta mais adequada seria lacônica. Sem muitas explicações. Apenas desenhe as fórmulas dos isômeros e dê seus respectivos nomes IUPAC.