Deseja-se determinar a fórmula estrutural de um composto orgânico nitrogenado X gasoso e infinitamente solúvel em água. Para isso, foi feito o seguinte procedimento:
I – Determinou-se a composição centesimal do composto, obtendo-se: C = 61%, H = 15,2%, N = 24%.
II – Fez-se a reação do composto com uma solução de nitrito de sódio e ácido clorídrico, obtendo-se um produto A, que é um líquido bastante volátil e infinitamente solúvel em água.
III – O produto A foi levemente oxidado por meio de uma ozonólise, obtendo-se o produto B;
IV – O produto B foi tratado por uma solução amoniacal de nitrato de prata, não produzindo nenhuma reação;
V – O produto B foi tratado por iodo produzindo um precipitado amarelo, conhecido como iodofórmio e um outro produto orgânico C;
A respeito do composto X em estudo, pede-se:
a) Determine suas fórmulas mínima, molecular e estrutural.
b) Escreva as reações de formação dos produtos A, B e C.