Essa foi uma questão de isomeria que fugiu bastante do tradicional. De qualquer maneira, vale a pena seguir o algoritmo. Pesquisemos os isômeros de função.

Sabemos que as cetonas são isômeros de aldeídos. Porém, é impossível construir um aldeído com um anel de cinco membros que possua fórmula molecular 𝐶₅𝐻₈𝑂, a mesma da ciclopentanona.

Podemos perceber que as cetonas poderiam ser isômeras de um álcool de cadeira monoinsaturada. Podemos, ainda escrever dois isômeros de posição mudando apenas a posição da instauração.

Agora, podemos nos lembrar que os álcoois são isômeros dos éteres. É possível construir um éter criando um anel de 5 membros heterocíclico. Nesse caso, necessariamente, haverá uma ramificação que conterá um carbono. A instauração pode ficar para fora do anel, como nos dois isômeros ilustrados a seguir.

Pode-se ainda deixar a ramificação saturada nas posições mostradas acima. Variando apenas a posição da instauração, obtemos também um bom número de isômeros.

Obs.: Embora eu tenha explicado bastante a questão, a minha experiência é que os corretores do IME simplesmente riscam as explicações e se interessam apenas pelas fórmulas desenhadas. Por isso, eu recomendo que você não justifique as suas respostas nas questões em que ele pede os isômeros.

Uma boa resolução na hora da prova do IME seria simplesmente escrever as fórmulas estruturais dos isômeros encontrados, como a seguir.